かつて

1. 1表示過去某個時期曾經如此，意為「曾經、從前」。例句2
2. 2以「かつての＋名詞」修飾名詞，表示「從前的、以前的」。例句1
3. 3與否定形式呼應，表示「從來沒有、前所未有」。

語氣較書面、正式，帶有回顧往昔的色彩，常用來對比過去與現在狀態的不同。多指距今有一段時間的過去，較少用於不久前發生的事。

• たことがあるN5「たことがある」接動詞た形，講有沒有過某種經歷，語體中性；「かつて」是副詞，回顧往昔、常與現在對照，偏書面。兩者可連用，如「いまだかつて〜たことがない」。
• とっくにN2「とっくに」意為「早就」，強調某事在說話時或某一時點（也可以是將來）之前早已完成或成立，多用於口語；「かつて」回顧過去某段時期，常與現在對照，偏書面，二者不能互換。
• てからというものN1「てからというもの」接動詞て形，以過去某事為轉折點，強調此後的狀態一直持續到現在；「かつて」是副詞，用於回顧往昔，或與否定呼應表示「從未有過」。兩者不能互換。
• もはやN1「かつて」回顧過去「曾經」；「もはや」說現在事態已變，「已經（不再）」，也用於「もはや常識だ」。「かつてない」指從未有過，「もはや〜ない」指已不再。不能互換。
• ぶりにN3「ぶりに」接時間長度詞之後，表示中斷這麼久之後又再次發生（時隔……又）；「かつて」回顧過去，或與否定呼應表示「前所未有」，不含間隔後恢復之意。兩者不能互換。

「かつて」單純指出過去某個時期，常含今昔對比；「たことがある」側重敘述經驗有無，「とっくに」強調事情早已完成，「もはや」著眼於現在已成定局的狀態，「てからというもの」表示自某事以來持續變化，「ぶりに」則表示相隔一段時間後再次發生。